Im Auftakt zur Serie ist Kimberly Stewart ihrer Mutter Alana ausgeliefert und der ehemalige Bad Boy Ashley Hamilton kehrt zu seinen Wurzeln zurück.

Kimberly will Sean die andere Seite des Lebens zeigen und Ashley will sich endlich aus der Abhängigkeit von seinem besten Freund befreien.

Kimberly und Sean streiten, weil Sean auf Haiti nichts mit sich anzufangen weiß. GT will zum Missfallen von George unbedingt schnell erwachsen werden.

Kimberly befürchtet, dass Dean Gefühle für sie hat, und deswegen versucht sie, ihn schnellstmöglich mit einer Freundin zu verkuppeln. Sean überredet GT, mit dem Bentley von George eine Spritztour zu machen.

Kimberly lädt Ali zum Familienurlaub ein, Sean gibt eine Geburtstagsparty für seinen Hund und ein Witz von GT geht nach hinten los.

Die Familie fährt gemeinsam nach Palm Springs, wo sich zwischen Alana und Kim ein Streit anbahnt. Die Spannungen verstärken sich, als sich Ali in eine Bar schleicht.