Esta es la historia original, graciosa, enternecedora y real de la escritora Beverly Donofrio, interpretada por Drew Barrymore, cuyo papel abarca desde los 15 hasta los 35 años. Es el año de 1965 y Bev es una chica inteligente de Connecticut que sueña con mudarse a la ciudad de Nueva York para convertirse en escritora. No obstante, su vida da un giro cuando una aventura con un marginado no muy inteligente da como resultado un bebé, y también un esposo (Steve Zahn). Seis años más tarde, es una madre soltera sin la perspectiva de una carrera. Tras años de perseverancia, se da cuenta de que ella y su hijo, con una diferencia de edades de solo 15 años, han madurado juntos, y que los "obstáculos" de criar a un niño han definido su vida. La historia avanza y retrocede en el tiempo, revelando de manera conmovedora el viaje personal de esta inusual heroína, que con frecuencia es gracioso, en ocasiones irreverente y siempre excepcional, cuyo objetivo es lograr algo con su vida.