S1, E1: La petite ville de Stars Hollow, au Connecticut, est le patelin de Lorelai Gilmore 32 ans et de sa fille de 16 ans, Rory. Rory et sa meilleure amie Lane Kim sont des "élèves modèles" à l'école secondaire publique locale mais, lorsque Rory est acceptée à la prestigieuse école privée, Chilton Prep, les frais de scolarité élevés forcent Lorelai à faire la paix avec ses richissimes parents avec qui elle était brouillée depuis longtemps, Richard et Emily et à demander leur aide financière.