S5, E8: Avec le retour de Bonnie, Elena et Caroline décident d'organiser une fête, mais Bonnie souffre lorsque les créatures surnaturelles meurent et veulent passer de l'autre côté car elle est l'ancre. Jesse, qui est devenu vampire demande de l'aide à Caroline. Même après avoir tué Silas, Stefan est toujours troublé par son passé. Lors de la fête, Elena envoie Damon poser des questions à Wes à propos de ses tests de vampire. Katherine oblige Gregor (dans le corps de Matt) à lui révéler ses motivations. Gregor révèle que sa mission était de tuer Silas puis Katherine. Celle-ci le poignarde avec un couteau spécial et l'esprit de Gregor est contraint de quitter le corps de Matt. Wes révèle à Damon que Jesse a été créé pour se nourrir des autres vampires. Damon est attaqué par Jesse et Elena est forcée de le tuer pour sauver Damon. Katherine, désespérée décide de sauter du haut de la tour de l'horloge et se tuer mais elle est sauvée par Stefan. Wes révèle à Damon l'existence d'Augustin. Dans la scène finale, Damon est coincé dans une cage avec ses initiales sur les murs.