S6, E16: Caroline, qui a éteint son humanité à la suite de la mort de sa mère, donne à ses amis un ultimatum auquel ils ne s’attendaient pas.  Bien qu’il ne sache pas comment gérer la nouvelle Caroline, Stefan tente d’intervenir et déclenche une série d’évènements qui le forcent à s’engager dans une course contre la montre en compagnie d’Elena. Entretemps, après avoir interrogé Kai (vedette invitée récurrente Chris Wood) sur le monde de la prison, Damon est bouleversé par les effroyables nouvelles qu’il reçoit concernant sa mère, Lily (vedette invitée récurrente Annie Wersching, 24 heures chrono).  Ailleurs, Enzo est de plus en plus intrigué par Sarah Salvatore (vedette invitée récurrente Tristan Mays) et Bonnie est aux prises avec les premiers effets de son retour dans le monde réel.