Jimmy (Jason Sudeikis) obtient une libération conditionnelle anticipée après douze ans de prison pour vol à main armée. À sa libération, il fait la promesse à Annie (Evangeline Lilly), son amour d’enfance qui est en phase terminale d’un cancer, de lui faire connaître la meilleure année de sa vie. Mais les choses ne sont pas aussi simples. Lorsque son agent de libération conditionnelle (Shea Whigham) lui trouve un travail d’appoint, Jimmy se retrouve, malgré lui, aux prises avec le chef de file du crime organisé local. Dès lors, il va devoir se battre pour sauver Annie et le peu de temps qu’il leur reste.