Inspirée de faits réels, « The Preppie Connection » est l’histoire d’un étudiant boursier d’origine modeste dans une grande école privée aux US. En 1984, Toby a monté un trafic de cocaïne entre la Colombie et les US à hauteur de 300 000 dollars pour la revendre aux riches élèves de son école dans une tentative pour devenir leur ami et séduire Alex. Toby va vite se trouver débordé par la situation et les dangers qu’entraînent ses relations avec le cartel de Cali.