James Remar

La relation de Samantha avec Richard lui fait penser qu'elle peut s'habituer à la monogamie, mais il n'est pas dit que Richard soit sur la même longueur d'onde. D'autre part, Carrie doit faire face à sa peur de l'engagement.

Carrie connaît une situation financière difficile, Miranda et Steve s'occupent de la logistique compliquée de la garde de leur bébé, Charlotte a du mal à ne plus être Mme MacDougal et Samantha essaie de soutirer plus que d'onéreux cadeaux de Richard.

Au cours de la première de la saison 5, Samantha remet en cause sa relation avec un Richard repentant, tandis que Carrie décide que son seul amour est New York City. Miranda a du mal à s'adapter à la maternité et Charlotte se délure pendant la semaine de la marine.

Miranda est entraînée dans un cas étrange d'intrigues de bureau et Carrie doute de sa capacité de se caser pour de bon avec Aidan. Samantha craint qu'elle n'ait trop dit à Richard et Charlotte prend une autre décision douloureuse concernant son mariage.

Quand Aidan s'installe chez elle, Carrie se sent plus à l'étroit que cocoonée. Samantha révèle ses sentiments pour Richard, Trey offre à Charlotte un cadeau dont elle ne veut pas et Miranda apprend qui contrôle réellement le corps d'une femme enceinte.

Carrie commence son nouveau travail chez 'Vogue' et y reçoit des conseils rédactionnels inattendus. Charlotte persuade Miranda d'organiser une fête de future maman et Samantha use d'une stratégie originale pour obtenir ce dont elle a besoin de Richard.