Michael Malarkey

Dans la première de la saison, Elena, après quatre mois passés à faire le deuil de Damon de manière potentiellement dangereuse, retourne à Whitmore College comme lycéenne de seconde année.

C'est une fin de saison explosive ! Dévasté par une tragédie inattendue, Damon est bien déterminé à ne pas sombrer, tout en poussant Bonnie plus loin que jamais pour trouver un moyen d'arrêter la désintégration de l'Autre Côté. Elena prend les choses en main et ordonne à Liv et Luke de l'aider, mais Liv refuse de coopérer tant que Caroline ne lui aura pas donné une motivation personnelle. Le shérif Forbes est horrifié lorsque Markos utilise de la violence contre Tyler/Julian pour prouver que Mystic Falls est dorénavant sous le contrôle des Voyageurs. Avec de nouvelles informations obtenues auprès du shérif Forbes, Damon échafaude un plan dangereux qui dépend d'un timing séré entre Jeremy et Matt. La remarque déplacée de Liv à propos de Stefan reçoit une réponse émotionnelle surprenante de la part de Caroline.

Afin d'empêcher Stefan d'être victime de Sloan et des Voyageurs, Caroline et Enzo acceptent de se rendre à Atlanta pour trouver un nouveau double récemment découvert. Caroline est surprise lorsqu'Enzo s'ouvre à elle sur son passé. Damon et Elena passent un après-midi délicat à la réunion des parents-enseignants de Jeremy, où ils découvrent son mauvais comportement à l'école. Ensuite, Damon dévoile malgré lui à Elena des nouvelles troublantes sur la vie personnelle de Jeremy. Bonnie fait une rencontre troublante avec Luke et en découvre davantage sur l'histoire de sa famille. Liv raconte à Jeremy les rumeurs sur le prochain coup des Voyageurs et illustre son pouvoir considérable. Jeremy conclut un marché inattendu avec Liv et prend une décision dévastatrice pour Elena. Stefan et Caroline partagent un moment spécial d'amitié. Enfin, un retournement de situation terrifiant dans le camp des Voyageurs mène à l'apparition de leur mystérieux chef, Markos.

Damon se rend compte qu'Elena est en danger et demande de l'aide à Stefan pour la retrouver. Les frères rendent visite à Aaron (invité vedette régulier Shaun Sipos), et Damon choque Stefan en lui révélant ses connaissances intimes sur la famille d'Aaron. Pour tenter d'arrêter Damon, le Dr. Wes (invité vedette régulier Rick Cosnett) déploie son arme secrète, ce qui force Damon à affronter une partie de son passé qu'il croyait derrière lui à tout jamais, ainsi que les conséquences de sa longue quête de vengeance. Pendant ce temps, Elena est horrifiée par les confessions du Dr. Wes sur le sombre passé du Whitmore College et sur son propre but ultime. Finalement, Katherine, dans tous ses états, demande de l'aide à Matt, jusqu'à ce qu'elle réalise que Nadia (invitée vedette régulière Olga Fonda) pourrait représenter la solution à son problème.

Stefan est toujours incapable de surmonter ce qui s'est passé l'été dernier. Katherine, avec l'aide de Caroline décident de l'aider à surmonter son trouble post-traumatique. Caroline l'enferme dans le cercueil où il a été enfermé pendant trois mois en compagnie de Katherine à la demande de celle-ci, elle lui dit que la douleur qu'il ressent n'est pas physique mais émotionnelle du fait de sa rupture avec Elena. L'état de Stefan s'améliore ainsi, et c'est en grande partie grâce à Katherine