Penelope Mitchell

Afin d'empêcher Stefan d'être victime de Sloan et des Voyageurs, Caroline et Enzo acceptent de se rendre à Atlanta pour trouver un nouveau double récemment découvert. Caroline est surprise lorsqu'Enzo s'ouvre à elle sur son passé. Damon et Elena passent un après-midi délicat à la réunion des parents-enseignants de Jeremy, où ils découvrent son mauvais comportement à l'école. Ensuite, Damon dévoile malgré lui à Elena des nouvelles troublantes sur la vie personnelle de Jeremy. Bonnie fait une rencontre troublante avec Luke et en découvre davantage sur l'histoire de sa famille. Liv raconte à Jeremy les rumeurs sur le prochain coup des Voyageurs et illustre son pouvoir considérable. Jeremy conclut un marché inattendu avec Liv et prend une décision dévastatrice pour Elena. Stefan et Caroline partagent un moment spécial d'amitié. Enfin, un retournement de situation terrifiant dans le camp des Voyageurs mène à l'apparition de leur mystérieux chef, Markos.

C'est une fin de saison explosive ! Dévasté par une tragédie inattendue, Damon est bien déterminé à ne pas sombrer, tout en poussant Bonnie plus loin que jamais pour trouver un moyen d'arrêter la désintégration de l'Autre Côté. Elena prend les choses en main et ordonne à Liv et Luke de l'aider, mais Liv refuse de coopérer tant que Caroline ne lui aura pas donné une motivation personnelle. Le shérif Forbes est horrifié lorsque Markos utilise de la violence contre Tyler/Julian pour prouver que Mystic Falls est dorénavant sous le contrôle des Voyageurs. Avec de nouvelles informations obtenues auprès du shérif Forbes, Damon échafaude un plan dangereux qui dépend d'un timing séré entre Jeremy et Matt. La remarque déplacée de Liv à propos de Stefan reçoit une réponse émotionnelle surprenante de la part de Caroline.

Stefan et Elena font soudainement l'expérience de rêves déroutants d'une version alternative de la vie qu'ils auraient pu avoir ensemble. Bonnie fait une rencontre troublante. Grams donne à Damon des conseils non désirés sur sa relation, puis admet qu'il cherche une femme qu'il a aimée des décennies auparavant alors qu'il était prisonnier des Augustines. Liv demande de l'aide à Matt, Jeremy et Tyler pour retrouver les Voyageurs et les empêcher de prendre le contrôle de Mystic Falls. Bonnie est vexée et en colère d'apprendre que Jeremy travaille avec Liv derrière son dos. Luke débarque à la maison des Salvatore et explique à Damon, Elena et Enzo qu'il connait la vérité sur Markos et les Voyageurs. Matt fait une rencontre terrifiante avec les habitants de l'Autre Rive. Enfin, lorsque Damon retrouve Markos, il est à la fois soulagé et détouré par ce que Markos a à lui dire.

Lorsque Stefan tente d'expliquer les récents événements à Elena, très malade, son premier instinct est d'appeler Damon. Au même moment, Damon essaie de décider comment faire une confession déroutante à Elena. En parcourant les fichiers du Dr. Wes, Caroline découvre un secret terrifiant et est surprise de voir Enzo débarquer, prétendant avoir la solution que tout le monde cherche. À l'insistance d'Enzo, Caroline demande à Stefan de la rencontrer dans un lieu mystérieux où ils sont rejoints par un groupe de Voyageurs, Sloan compris, qui révèle de nouvelles informations sur l'importance des doubles. Pendant les vacances de printemps sur le campus de Whitmore presque désert, Elena tombe sur Luke, un étudiant qui semble la connaitre, bien qu'elle n'ait aucun souvenir de l'avoir rencontré. Récemment plaqué par son petit ami, Luke propose à Elena de passer les vacances ensemble à s'enivrer, mais elle l'envoie sur une mission urgente pour retrouver Bonnie et la « nouvelle » sorcière, Liv.

Dans la première de la saison, Elena, après quatre mois passés à faire le deuil de Damon de manière potentiellement dangereuse, retourne à Whitmore College comme lycéenne de seconde année.