Max et Caroline donnent une fête pour l'inauguration de leur nouvelle boutique de cupcakes. Histoire de frimer un peu, Max invite Johnny, un garçon qu'elle a aimé (guest star récurrente Nick Zano) et son ex-petit ami Robbie (guest star récurrente Noah Mills). Guest star récurrente Ryan Hansen dans le rôle du soupirant de Caroline, Andy.
Max et Caroline embauchent une stagiaire, Ruth (guest star Abby Elliott – Saturday Night Live), pour les aider à faire le gros du travail de préparation pour l'ouverture de leur nouvelle boutique. Max a du mal à jouer les patronnes. Guest star récurrente Ryan Hansen dans le rôle d'Andy.
Andy (Ryan Hansen – Veronica Mars, Party Down), le séduisant propriétaire d'un magasin de bonbons, fait les yeux doux à Caroline, mais après un épisode humiliant survenu dans sa boutique, elle est trop gênée pour le revoir.
Un magasin qui conviendrait à leur entreprise, Max's Homemade Cupcakes, est enfin libre. Max et Caroline préparent une collecte de fonds surprenante pour rassembler l'argent du contrat de location. Guest star récurrente Ryan Hansen dans le rôle d'Andy.
Max et Caroline embauchent deux jeunes Amish qui explorent le monde moderne pour construire une étable pour Chestnut. Candy Andy (guest star récurrente Ryan Hansen) découvre que Caroline est une ex-milliardaire.