Gator attend d'être chargé sur un bateau, mais celui-ci est en retard. Il patiente donc, sans savoir quoi faire. Quand Oliver tombe en panne, Gator offre ses services avec plaisir. Il prend les wagons d'Oliver et promet de les rapporter avant l'aube. Mais quand sa lampe a des signes de faiblesse, il refuse de s'arrêter pour ne pas prendre de retard. Toad trouve que c'est imprudent et ils se disputent, mais au final c'est grâce à une idée de génie du wagon-frein que Gator peut livrer les wagons dans les temps !

Gator revient enfin sur Chicalor après avoir travaillé longtemps ailleurs. Il a hâte de retrouver son ami Percy. Quand ce dernier apprend la nouvelle de son retour, il part immédiatement à sa rencontre. Mais les deux locomotives ne cessent de se rater et très vite, chacun commence à se dire que l'autre ne doit pas avoir tant envie de le voir.

Le soir du réveillon de Noël, de nombreux visiteurs reviennent sur l'île pour les vacances. Connor ne peut pas transporter tout le monde et il promet de revenir chercher très vite tous ceux qui n'ont pas pu monter dans le train. Mais la neige tombe dru et les locomotives ont du mal à garder les voies dégagées. C'est une course contre la montre qui commence et toute l'équipe doit se serrer les pistons pour dégager les voies et emmener les gens fêter Noël chez eux!

A Noël, tout le monde est heureux sauf Duncan qui est encore plus ronchon que d'habitude. Victor lui promet de le repeindre s'il cesse de rouspéter pendant toute une journée. Duncan relève le défi, mais ce n'est pas facile pour un ronchon de changer ses habitudes du jour au lendemain !

Chicalor fête Noël et tous les lieux sont décorés sauf la casse. Percy se dit que Reg rate quelque chose et il décide d'apporter un peu d'esprit de Noël à la casse. Mais les seules choses que Reg aime ce sont les déchets et le recyclage. Percy va alors comprendre que Reg fête Noël à sa façon et qu'il sait fabriquer des décorations à partir de choses à recycler !

Thomas provoque une catastrophe sur le port mais au lieu d’avouer tout de suite que c’est lui qui a commis la bêtise, il dit à Cranky que c’est un certain Geoffrey le coupable ! Geoffrey serait une locomotive qui viendrait d’intégrer l’équipe mais en réalité c’est Thomas qui l’a inventé. La nouvelle se répand comme une trainée de poudre et tout le monde veut rencontrer ce fameux Geoffrey. Pris au piège de son propre mensonge, quand le gros contrôleur exige que Thomas lui présente Geoffrey, la locomotive bleue lui fait d’abord croire que Geoffrey est caché dans un tunnel, tellement il est timide. Mais son mensonge ne tient plus quand Spencer traverse le tunnel et ne croise que Thomas. Ce dernier est alors bien obligé d’avouer.

Thomas se retrouvé coincé à la casse avec Reg car il n’a pas voulu écouter les conseils d’Henrietta et faire le plein de charbon avant de partir. Il attend donc qu’une locomotive à vapeur passe pour lui emprunter un peu de combustible. Mais il n’arrive pas à se faire voir ou entendre de celles qui longent la casse. Très vite, une rumeur va se propager : Toby serait à la casse pour y être démantelé et finir en tas de ferrailles. Heureusement, le malentendu ne va pas durer : le gros contrôleur fait une annonce dans laquelle il explique que même si Toby n’est plus tout jeune, c’est un membre à part entière de son équipe !

Les inspecteurs du chemin de fer sont de retour sur Chicalor et ils ont l’air plus ronchons que jamais. Le premier à passer l’inspection est Thomas et malheureusement, les incidents (indépendants de sa volonté) vont s’enchainer : une vitre se coince, des écoliers chahuteurs sèment la pagaille dans le wagon des inspecteurs, et Thomas arrive en retard à destination. Heureusement, en fin de journée, l’un des contrôleurs qui avait perdu sa montre va la retrouver grâce à Annie et Clarabelle et comme il y tenait beaucoup, par gratitude, il va donner une excellente note à l’équipe du gros contrôleur.

Henry est d’un naturel inquiet. Aussi quand il croise Brigitte et Stéphane, les petits-enfants du gros contrôleur qui ont la varicelle et donc plein de boutons sur le visage et même s’il ne connait pas cette maladie, il ne peut s’empêcher de craindre qu’elle soit contagieuse. Et ses craintes ne vont cesser de grandir à force de voir des locomotives avec des tâches plein la figure ! Il va s’imaginer que ce sont des boutons alors que c’est de la terre ou de la peinture. Heureusement, avant que sa panique ne provoque une catastrophe, le gros contrôleur va lui expliquer que la varicelle est une maladie qui touche uniquement les humains, pas les locomotives !

C’est l’hiver et le verglas rend le travail compliqué pour tout le monde sur Chicalor. Le gros contrôleur attend une caisse remplie d’une commande surprise et il charge Thomas d’aller la chercher au port. Mais Cranky a accidentellement fait tomber la caisse et le bruit qu’elle a fait en s’écrasant sur le sol lui fait croire que son contenu est en mille morceaux. Honteux, Cranky cache la caisse dans un coin. Thomas finit par la retrouver avec l’aide de Salty et repart avec à fond les wagons à Tit’mouss. Mais hélas, il n’a plus assez de sable pour freiner sans glisser et c’est l’accident. La caisse est projetée dans les airs mais au final, rien n’est cassé. Le gros contrôleur explique alors qu’il a maintenant tout l’équipement nécessaire pour installer une patinoire devant la mairie, pour le plus grand bonheur des enfants.

A cause de la neige qui recouvre l’ile, tout marche au ralenti. Emilie par exemple, est coincée dans l’atelier de Victor où elle attend désespérément qu’on lui livre des pistons neufs. Désobéissant à son chef, Kevin décide de partir chercher les pistons et grisé par la neige, il fait le fou-fou à côté de l’atelier. Un bloc de neige se détache du toit et tombe sur Kevin. Ce dernier ne peut plus bouger. Inquiet de ne pas le voir revenir, Victor brave son horreur de la neige et part à sa recherche. Mais c’est Thomas qui retrouvera Kevin, alerté par les bruits que fait la petite grue avec son crochet sur une vitre.