Cuando el millonario administrador de fondos de cobertura James King (Ferrell es atrapado por fraude y destinado a pasar un tiempo en San Quentin, el juez le otorga 30 días para poner sus asuntos en orden. Desesperado, recurre a Darnell Lewis (Hart para que lo prepare para una vida detrás de las barras. Pero a pesar de las suposiciones de James de un porciento de probabilidad, Darnell es muy trabajador y propietario de una pequeña empresa y nunca ha recibido ni siquiera una multa por estacionamiento, y mucho menos ha estado en la cárcel. Juntos, hacen todo lo posible para que James “se endurezca” y en el proceso descubren lo equivocado que estaban acerca de muchas cosas, inclusive el uno del otro.