Bob Hope interpreta un agente assicurativo del XIX secolo, il cui terribile record di vendite spinge il suo capo di mandarlo nel West, dove potrà (presumibilmente) fare pochi danni. Hope riesce a vendere una polizza di assicurazione sulla vita del valore di 100.000 dollari al fuorilegge Jesse James (Wendell Corey), uno dei peggiori "rischi" della storia! Cercando di riprendersi la polizza, Hope si ritrova a essere scambiato per Jesse, e fa tutto parte del piano del fuorilegge per far fuori Hope e raccogliere personalmente i sold dell'assicuraizone. Ma con l'aiuto della bella Rhonda Fleming (l'onesta beneficiaria della polizza di Jesse), Hope si fa una reputazione come velocissimo pistolero. Nell'inevitabile scontro a fuoco con la banda di Jesse James, Hope viene aiutato da alcuni eroi del West, tra cui Gary Cooper, Roy Rogers, Gene Autry, James "Maverick" Garner e Tonto (Jay Silverheels).