Clint Jung

Michael, Lincoln e Sucre devono infiltrarsi a un evento benefico della polizia per ottenere la prossima carta magnetica. Sarah, ancora scossa da un'altra morte, ricade in una vecchia dipendenza. T-Bag desta sospetti e si imbatte in alcuni vecchi amici durante il suo primo giorno di lavoro.

Danny accompagna Grace al ballo invernale, ma dei terroristi irrompono nella sala e prendono tutti in ostaggio per rapire il figlio di un diplomatico. Danny e Grover si stupiscono quando scoprono che Will è il fidanzato segreto di Grace.

Un detective muore durante la festa di Natale alla centrale di polizia dopo aver bevuto da una bottiglia di porto avvelenata al posto del capitano Stottlemeyer. Riuscirà Monk a trovare l'assassino?

Connor e Oliver preparano il loro matrimonio.

Ray deve intervenire quando Paige tenta di concludere un accordo per acquistare una squadra della NFL. Terry non riesce ad adattarsi alla vita fuori dalla prigione; Abby si ricongiunge con la famiglia; e Conor dà una festa.