Colin Ferguson

Nel primo episodio della stagione, dopo aver passato quattro mesi ad affrontare la perdita di Damon in un modo potenzialmente pericoloso, Elena torna al Whitmore College per il secondo anno.

Damon e Bonnie capiscono che il passato può dare indizi per tornare a casa, obbligando Damon a rivivere uno dei suoi giorni peggiori. Tripp (COLIN FERGUSON) rivela a Matt un oscuro segreto.

Jo (JODI LYN O'KEEFE) parla ad Alaric del suo tragico passato. Tyler e Liv (PENELOPE MITCHELL) si avvicinano di più e Damon trova un indizio sorprendente che gli infonde nuova speranza.

Stefan torna a Mystic Falls in cerca di Enzo e viene colto di sorpresa quando nota uno strano cambiamento in Elena. Damon e Bonnie trovano indizi che indicano che potrebbero non essere soli.

Con il ballo alle porte, Elena invita Liam ad andare a una festa al labirinto di mais. La maledizione di lupo mannaro di Tyler viene messa alla prova.

Caroline è scioccata quando scopre ciò che ha fatto Stefan. A malincuore, Damon e Bonnie fanno fronte comune per scoprire dove si trovano e come tornare a casa.