Damon e Alaric cercano di impedire a John Gilbert di mettere in azione un piano per portare a termine la Giornata dei Fondatori tra caos, distruzione e morte.
All’esordio della stagione due l’azione riprende dove era cessata nel finale della stagione uno ed Elena giunge a casa in un incubo. Damon è il primo a capire che Katherine è tornata.
Con il giungere del plenilunio Elena si prepara per quanto Klaus (JOSEPH MORGAN) ha in serbo e Tyler subisce la seconda trasformazione. Gli eventi terrificanti sfuggono al controllo.
Stefan racconta a Elena dei suoi giorni più cupi. Cercando di cogliere Elijah (DANIEL GILLIES) alla sprovvista, Damon dà una cena per lui, con Jenna, Alaric e Andie (DAWN OLIVIERI).
Elena viene a sapere cosa successe alla trasformazione di Stefan e Damon. Pearl (KELLY HU) ha uno scontro con John Gilbert (David Anders). Jeremy e Anna (MALESE JOW) si avvicinano.