Damon e Alaric cercano di impedire a John Gilbert di mettere in azione un piano per portare a termine la Giornata dei Fondatori tra caos, distruzione e morte.
All’esordio della stagione due l’azione riprende dove era cessata nel finale della stagione uno ed Elena giunge a casa in un incubo. Damon è il primo a capire che Katherine è tornata.
Mentre Damon cerca di strappare la verità a Jules (MICHAELA McMANUS), egli chiede a Elena di tenere un occhio su Rose (LAUREN COHAN), situazione che diventa pericolosa.
Stefan rivela un lato festaiolo raro e quando Damon cerca di scoprire perché lo zio di Elena John Gilbert (DAVID ANDERS - Alias, 24) è di nuovo in città ne scopre delle belle.
Elena e Caroline gareggiano nel concorso di bellezza. Spencer Locke compare tra i concorrenti. John Gilbert cerca di spaventare Damon.
