Dean Rader-Duval

Nella prima puntata, lo sceriffo del Montana Seth Bullock fa rispettare la legge per l'ultima volta prima di trasferirsi nella cittadina di Deadwood vicino alle miniere d'oro.

Davanti al sospetto che alcuni banditi siano coinvolti nel massacro, Swearengen si concentra sull'incolumità dell'unica sopravvissuta, una giovane donna alla quale sembra provvedere l'improbabile alleanza del dottor Cochran con Calamity Jane.

La concorrenza di Swearengen è la Bella Union di Chicago, un luogo di scommesse gestito dallo scaltro Cy Tolliver, da Madame Joanie Stubbs e dal guru del gioco d'azzardo Eddie Sawyer.

Un furto di oppio costringe Swearengen a trovare un compromesso con il suo fornitore, rischiando grosso mentre cerca di sanare la situazione. Nel frattempo il corriere del magistrato di Yankton, Silas Adams, porta cattive notizie per Swearengen.