Eileen Brennan

Grace e Karen vanno a trovare in prigione Stan, che è stato arrestato per evasione fiscale. Per aiutare l'amica in difficoltà, lei si trasferisce nell'appartamento di Karen, dove diventa un'ospite molto esigente.

Grace (Debra Messing) accompagna Leo (guest star Harry Connick Jr.) a una cena con alcuni "amici", ma non si rende conto che in realtà si tratta dei suoi genitori. Si pentirà ben presto delle battute un po' spinte e del suo comportamento provocante.

Jack fa la parte di un eterosessuale in una pubblicità. Grace ha problemi con il nuovo gnomo da giardino di Will.

Jessica (Angela Lansbury) va a trovare una vecchia amica (Jane Powell), ora madre superiora di un convento. Le indagini sull'apparente suicidio di un'anziana suora svelano una serie di secreti tenuti a lungo nascosti. Con Eileen Brennan e Audrey Totter.