Eileen Brennan

Grace (Debra Messing) accompagna Leo (guest star Harry Connick Jr.) a una cena con alcuni "amici", ma non si rende conto che in realtà si tratta dei suoi genitori. Si pentirà ben presto delle battute un po' spinte e del suo comportamento provocante.

Jack fa la parte di un eterosessuale in una pubblicità. Grace ha problemi con il nuovo gnomo da giardino di Will.

Grace e Karen vanno a trovare in prigione Stan, che è stato arrestato per evasione fiscale. Per aiutare l'amica in difficoltà, lei si trasferisce nell'appartamento di Karen, dove diventa un'ospite molto esigente.

Jessica (Angela Lansbury) va a trovare una vecchia amica (Jane Powell), ora madre superiora di un convento. Le indagini sull'apparente suicidio di un'anziana suora svelano una serie di secreti tenuti a lungo nascosti. Con Eileen Brennan e Audrey Totter.