Fay DeWitt

Michael teme che la sua fidanzata lo tradisca – la guest star è Amy Pietz ("Aliens in America", "Caroline in the City").

Il contabile Oliver Brandt sottrae fondi a un proprio cliente per appagare i gusti esosi della moglie. Quando il suo socio, Bertie Hastings, scopre questi misfatti, Brandt lo uccide. Al lavoro sul caso, il tenente Colombo si lancia in un gioco mentale di gatto e topo con questo brillante avversario.

Una donna da poco convertitasi all'ebraismo sviene al proprio matrimonio. Con Laura Silverman nel ruolo di guest star.

Durante le feste, tre senzatetto cercano di ingaggiare Monk e Natalie lo convince a indagare sulla morte di un loro amico.

Un momento di debolezza di Louise nei confronti di Helen permette a George di fare in modo che le due donne arrivino ad avere uno scontro

Zack e Cody convincono Moseby a dargli il permesso di aprire un'associazione per ragazzi al Tipton. Il club all'inizio è un fallimento, finché Zack non ne prende in mano la gestione e organizza tutti i tipi di serate a tema.