A una festa in costume di una confraternita Damon insegna a Elena la scelta della vittima. Klaus svela un incontro con cacciatori di vampiri - rimando all’Italia del XII secolo.
Al concorso annuale di Miss Mystic Falls Elena e Caroline danno consigli ad April (GRACE PHIPPS), mentre Tyler a Hayley (PHOEBE TONKIN) lavorano insieme su un progetto segreto.
Spaventose allucinazioni scuotono e confondono Elena che fa un’accorata confessione a Stefan. Matt dà a Damon notizie sbalorditive sul professor Shane (DAVID ALPAY).
Stefan e Klaus formano una mezza alleanza per tentare di limitare il pericolo che Connor (TODD WILLIAMS) ha scatenato. Il professor Shane (DAVID ALPAY) lavora con Bonnie.
È una landa delle meraviglie invernale a Mystic Falls. Inoltre il professor Shane (DAVID ALPAY) svela una vecchia storia che lascia tutti attoniti.