Harry Connick Jr.

Si riparte da dove è finita la stagione precedente. Nel primo episodio Grace (Debra Messing) viene salvata da un bel dottore ebreo (guest star Harry Connick Jr.) che la carica sul suo cavallo e la accompagna, appena in tempo, alla sua inseminazione, dove l'attende un Will (Eric McCormack) impaziente.

Dopo aver pedinato l'attore Kevin Bacon (che recita nel ruolo di se stesso), Jack (Sean Hayes) ottiene il lavoro dei suoi sogni: l'attore, ignaro, lo assume come suo assistente personale con il compito di scoprire chi lo sta importunando.

Grace (Debra Messing) accompagna Leo (guest star Harry Connick Jr.) a una cena con alcuni "amici", ma non si rende conto che in realtà si tratta dei suoi genitori. Si pentirà ben presto delle battute un po' spinte e del suo comportamento provocante.

Ad Halloween, Grace si fa trascinare dal suo fidanzato Leo in una biciclettata lunga e spaventosa nella rustica campagna autunnale, a cui partecipano un Will (Eric McCormack) un po' riluttante e il suo amico (guest star Jason Marsden). Tuttavia, Grace si rende conto di non poter far finta di essere una sportiva solo per piacere al suo uomo.

Dopo aver accettato impulsivamente la proposta di matrimonio di Leo (guest star Harry Connick Jr.), Grace (Debra Messing) ha l'impressione che un milione di ostacoli la separino dal matrimonio. Primo fra tutti, il disagio del suo migliore amico Will (Eric McCormack). Parte prima.

Grace (Debra Messing) è così presa dalla sua relazione con un bel dottore da chiedere a un Will (Eric McCormack) impaziente un mese di tempo per riconsiderare l'idea del concepimento di loro figlio tramite inseminazione artificiale. Questo li porterà a litigare.