Cheryl aiuta i senzatetto. Andy nota una lettera che annuncia a Cheryl di essere stata scelta per partecipare a un concorso di saggi, con in palio una visita alla Playboy Mansion. Jim decide di inviare il proprio saggio al posto di quello di Cheryl, che quando vince i due biglietti per la visita alla villa di Hugh Hefner, decide di portare Dana invece del marito.
Kim posa per un servizio fotografico da celebrità per Playboy.