J.D. Walsh

Charlie è infastidito da Alan perché prende costantemente in prestito denaro e promette di restituirlo. Quando Alan lascia a Charlie il conto della cena, quest'ultimo cerca di batterlo al suo stesso gioco.

Preoccupato di uscire con una donna che ha la metà dei suoi anni, e mortificato all'idea di presentarla a Evelyn, Alan cerca di evitare di portare la sua sexy fidanzata di 22 anni, Kandi (guest star ricorrente APRIL BOWLBY), alla festa di compleanno di Jake. Nel frattempo, Rose continua la sua ricerca passiva-aggressiva di Charlie.

Quando viene nominato per un premio pubblicitario, Charlie boicotta il banchetto, avendo perso diversi anni consecutivi contro il suo arrogante concorrente, Archie.

Lo stile di vita di Charlie causa tensioni con Mia. Charlie non riesce a tenere il passo con la routine salutare che Mia ha introdotto nella loro relazione.

Quando Charlie scopre di essere sul lastrico e che i suoi debiti sono tutti insoluti, scopre che il suo commercialista, Stan, è un vero e proprio inetto.

Quando Charlie lascia controvoglia che Chelsea si trasferisca da lui e rimpiange la sua casa da scapolo, Alan trova che non ci sia più molto spazio per lui.