Jimmy Labriola

Tim capisce che i suoi amici sono noiosi, quindi inizia a frequentare studenti che hanno la metà dei suoi anni.

Benny, l'amico di Tim, si trasferisce a casa di sua zia mentre lei è via. Ma una fuga di gas fa esplodere la casa e Benny deve stare dai Taylor.

Tim riceve lo sguardo da Jill, dopo aver speso 4.000 dollari per l'abbonamento alle partite dei Pistons.

Durante la domenica del Soperbowl, Tim non permette a niente e a nessuno di disturbarlo, neanche all'influenza di Jill.

Quando Tim invita tutti a casa per la festa a sorpresa per i 40 anni di Jill, lei è fuori a cercare un vecchio pianoforte.

Quando Marty, il fratello di Tim, viene licenziato, Tim lo ingaggia per ricostruire il set di Tool Time. Tuttavia la loro amicizia viene presto messa a repentaglio.