Kaylee DeFer

Ted si imbatte in Cindy, la ragazza con cui è uscito e che è coinquilina della sua futura moglie. Intanto Robin è ancora ferita dalla decisione di Don di accettare il lavoro a Chicago e Marshall continua a dire a tutti che desidera un figlio...

Robin insiste affinché Barney chieda la sua mano al padre prima di rendere pubblico il loro fidanzamento.

Alla prima della quinta stagione Chuck e Nate visitano Serena a Los Angeles al prestigioso party di Hollywood Hills, dove Nate incontra una dama sexy più vecchia (ELIZABETH HURLEY).

Serena chiede aiuto a Charlie (KAYLEE DeFER) per andare in incognito, per stabilire perché Dan e Blair passano tanto tempo insieme. Raina (TIKA SUMPTER) decide di cercare sua madre.

I sogni di Blair paiono avverarsi, ma Serena minaccia di mettere tutto a repentaglio. Nate è conteso tra la sua relazione con Raina (TIKA SUMPTER) e la lealtà verso Chuck.

La famiglia di Lily offre sostegno e si fa fare una foto Taschen su “regalità moderna”. BILLY BALDWIN, CAROLINE LAGERFELT, SHEILA KELLEY, KAYLEE DeFER sono gli interpreti.