Un incidente ferroviario porta in ospedale molti feriti gravi fornendo a Meredith una distrazione dall'attesa della decisione di Derek.
Dopo che Han licenzia Caroline, Max cerca di convincerla a scusarsi.
Caroline trascorre una notte insieme al suo ex (RYAN HANSEN).
Dopo aver incontrato per caso l'ex ragazza di Michael, bellissima e di grande successo, Janet è sopraffatta da un senso di inadeguatezza, perciò Claire la convince a rifarsi il look per aumentare la sua autostima. Jr. cerca di vincere una scommessa rubando il reggiseno di una ragazza dallo spogliatoio.
Janet, che vuole disperatamente scoprire cosa abbia organizzato Michael per il loro anniversario di nozze, rimane delusa quando apprende che il suo marito solitamente premuroso ha organizzato un'uscita di golf nel loro grande giorno. Ma, a sua insaputa, Michael sta organizzando una cerimonia per rinnovare i loro voti nuziali, accompagnata da una serenata da parte del cantante R&B Brian McKnight.