Marshall e Lily sperano di imparare metodi per controllare il sesso del bambino che stanno cercando di concepire. Robin non sopporta il suo nuovo collega.
Robin decide di provare al gruppo di esser diventata una newyorkese a tutti gli effetti e sfida gli altri in una gara per raggiungere un ristorante dove si rumoreggia che si trovi Woody Allen.
Zoey si iscrive al corso di Ted e porta dalla sua parte gli studenti nel tentativo di salvare l'hotel dall'abbattimento. Marshall e Lily vedono Robin in una parata di Halloween.
Ted riceve una telefonata dal Capitano e i ragazzi ricordano il loro ultimo, spiacevole incontro con lui.
Marshall chiede a Ted e Barney di aiutarlo a capire dove sia finita Lily, scappata durante il loro litigio.