Laura Johnson

Investigando sull'omicidio spiazzante e di alto profilo di una domestica il cui killer avrebbe cercato di medicarle le ferite, Monk si lascia coinvolgere sempre più in un altro caso riguardante un cittadino africano in visita che sta compiendo delle indagini sul decesso della moglie per mano di un pirata della strada. La guest star è Adewale Akinnuoye-Agbaje.

Nel 1980, quattro compagni di scuola si perdono di vista per perseguire il proprio futuro, ma nulla va come previsto e nel 1988 uno di loro viene ucciso. L'episodio è scandito dai brani di Bruce Springsteen.

Jock manda a monte i piani di J.R. di far trasferire Alan e Lucy a Chicago.

Lucy si fa avanti con Alan, che vede in lei l'occasione per arricchirsi. Pam scopre per caso l'affare petrolifero segreto di J.R. in Asia.

Quando Kristin scopre la "relazione" tra Alan Beam e Lucy, J.R. sorprende tutti incoraggiando Alan a portare a termine il suo piano di sposare Lucy.