Lynn Cohen

Dopo aver letto sul Times del matrimonio di Big e Natasha. Carrie incontra per caso la sposa.

Nonostante le ottime recensioni ricevute sul suo libro, Carrie si ossessiona su ciò che Aidan potrebbe pensare di lei.

Samantha valuta una relazione monogama con Richard, ma dubita di lui. Carrie, invece, deve affrontare la sua paura con le relazioni "serie".

Nel primo episodio della quinta stagione, Samantha valuta la sua relazione con il pentito Richard mentre Carrie decide che il suo unico e vero amore dev'essere New York. Miranda ha paura che il piccolo Brady stia cambiando troppo la sua vita e Charlotte si diverte a una festa della Settimana della Marina.

Le ragazze festeggiano il trentaseiesimo compleanno di Charlotte con un viaggio ad Atlantic City, che per Miranda diventa anche una piacevole pausa da pannolini e rigurgiti. Samantha decide di affrontare le scappatelle di Richard una volta per tutte.

Carrie decide di rivalutare il suo lavoro dopo aver ricevuto delle notizie inaspettate a riguardo. Steve esorta la riluttante Miranda a far battezzare Brady.