Damon e Alaric cercano di impedire a John Gilbert di mettere in azione un piano per portare a termine la Giornata dei Fondatori tra caos, distruzione e morte.
Jeremy ha un colpo di fortuna dal misterioso nuovo insegnante di storia Alaric Saltzman (MATT DAVIS - Blue Crush). Damon svela a Stefan l’incredibile motivo del ritorno a Mystic Falls.
Quando lo sceriffo Forbes descrive a Damon un’altra aggressione, questi offre di trovare l’assassino e apprende una notizia sulle famiglie fondatrici della città.
La guest star fissa MELINDA CLARKE appare come Kelly, madre di Matt da lungo scomparsa. A Damon lo sceriffo Forbes (MARGUERITE MCINTYRE) chiede di partecipare a un’asta di beneficenza.
Stefan e Damon ricordano gli incidenti che hanno portato alla rottura del loro rapporto.