La guest star fissa MELINDA CLARKE appare come Kelly, madre di Matt da lungo scomparsa. A Damon lo sceriffo Forbes (MARGUERITE MCINTYRE) chiede di partecipare a un’asta di beneficenza.
Damon va in Georgia per sorprendere una vecchia fiamma, Bree (GINA TORRES - Standoff, Firefly) e riceverne aiuto. Intanto Stefan scopre inquietanti tracce del passato.
Elena viene a sapere cosa successe alla trasformazione di Stefan e Damon. Pearl (KELLY HU) ha uno scontro con John Gilbert (David Anders). Jeremy e Anna (MALESE JOW) si avvicinano.
Isobel torna in città e sbalordisce Alaric col suo modo di fare e la pretesa che le combini un incontro con Elena.
Stefan e Bonnie cercano di convincere Jonas (RANDY GOODWIN) e Luka (BRYTON JAMES) che dovrebbero collaborare, ma la mancanza di fiducia di Jonas porta a un confronto violento.