Il passato di Chuck e Sarah torna a "perseguitarli" quando delle vecchie conoscenze si fanno vive al Buy More durante un trasferimento di prigione. Con le guest star NICOLE RICHIE, STEVE AUSTIN e STACY KIEBLER.
Chuck scopre nuovi aspetti del passato di Sarah quando i due si imbattono nella sua nemica mortale dei tempi del liceo, Heather Chandler (la guest star NICOLE RICHIE), e in suo marito Mark (la guest star BEN SAVAGE).