Nella prima puntata, Elena, dopo un’estate appassionata con Damon, si reca in un’università vicina con Caroline come compagna di stanza. Compare lo spaventoso Silas (PAUL WESLEY).
Un altro studente di Whitmore di nome Jesse (KENDRICK SAMPSON) dà ad Elena alcune informazioni interessanti sul Professor Wes Maxfield (RICK COSNETT). Damon chiede aiuto per trovare Stefan.
Stefan fa sapere a Elena, Caroline e Bonnie che la salute di Katherine è peggiorata, mentre Damon, Matt e Jeremy discutono alcuni dei momenti più tristemente noti di Katherine.
Damon cerca di fare la cosa giusta quando Enzo (MICHAEL MALARKEY) gli porta un macabro regalo, e insiste nel volersi vendicare. Elena si ritrova in una situazione molto pericolosa.
Elena e Damon cercano di spiegare la situazione di Amara (protagonista della serie NINA DOBREV) a Stefan, e il Dr. Wes Maxfield (RICK COSNETT) dà a Katherine alcune notizie preoccupanti.