Robert John Burke

Sopravvissuti alla loro relazione tira e molla, Serena e Dan ammettono di essere pazzi l’un per l’altra, nonostante i loro mondi agli antipodi che minacciano di separarli.

Dan è conteso tra due ragazze, quando l’amica d’infanzia Vanessa torna a casa e si dichiara a lui, mentre lui e Serena cercano di capire cosa rappresentano l’un per l’altra.

Blair decide di sabotare lo show della madre alla settimana della moda. Dan comincia a frequentare Chuck e apprende a sue spese che l’escursione in territorio ignoto ha sempre rischi.

Serena capisce che Aaron le ha tenuto un segreto. Jenny e Agnes progettano un'aggressiva sfilata di moda. Blair fa da babysitter alla figlia di un donatore di Yale.

Le tradizioni del Ringraziamento preferite da Blair sono sciupate dal nuovo moroso della madre (WALLACE SHAWN). Serena non dice ad Aaron (JOHN PATRICK AMEDORI) del suo passato - ma ci pensa Dan.

Dan prova ad avvicinarsi a Bart Bass (guest star fissa ROBERT JOHN BURKE) per scovarne gli altarini, ma le cose si surriscaldano quando Chuck lo scopre. WALLACE SHAWN ha una parte.