Rosanna Arquette

Cristina Yang non ha molta simpatia per una detenuta (Rosanna Arquette), che mette a rischio la sua salute per uscire dall'isolamento.

Grace (Debra Messing) non sa come comportarsi con la nuova vicina bohémien (guest star Rosanna Arquette, "Pulp Fiction") di Leo, trasferitasi da poco a Brooklyn. Con Sean Hayes e Megan Mullally.

Jack (Sean Hayes) riallaccia i rapporti con la sua ex-babysitter (guest star Demi Moore, "Codice d'onore") e torna a comportarsi come faceva da bambino, sconcertando Will (Eric McCormack).

Quando la famiglia va al festival Burning Man, Malcolm si innamora di una guaritrice, Reese si innamora del festival, e i frequentatori del festival scambiano l'atteggiamento e il comportamento suburbano di Hal per arte performativa.

Naomi, Addison e Pete fanno tutto il possibile per salvare un bambino prematuro. Cooper non si fida del nuovo fidanzato di Charlotte. Violet, nel frattempo, aiuta Sam con il matrimonio di Maya.

La scomparsa di un ragazzo porta a una confessione scioccante e a una corsa per salvargli la vita.