Ryan Stiles

Incoraggiato da Charlie, Alan decide di lasciarsi il passato alle spalle e restituisce una giraffa di ceramica che aveva vendicativamente rubato a Judith durante il divorzio.

Alan è contentissimo di non dover più pagare gli alimenti a Judith, una volta sposata con il suo nuovo fidanzato, Herb (guest star ricorrente RYAN STILES - "The Drew Carey Show").

Mentre Charlie si prepara per un'eccitante vigilia di Natale da solo con la sua ragazza, gli amici e i parenti continuano ad arrivare e a rimanere, finché Charlie si ritrova ad ospitare una festa involontaria.

Alan (la star della serie JON CRYER) presta dei soldi a Charlie e supera il limite nel tentativo di riaverli.

Jake racconta a Charlie e Alan che spesso sente Judith e il suo fidanzato Herb fare sesso e formula una teoria sul perché sua madre dia costantemente consigli di letto a Herb.

Charlie mette in dubbio la sua relazione con Chelsea quando sente che Mia è tornata in città. Nel frattempo, Judith entra in travaglio e Charlie, Alan ed Herb la portano d'urgenza in ospedale.