Stephen Amell

Stefan ed Elena tentano un weekend romantico, senza sapere di essere stati seguiti. Damon va a un tè alla società storica per parlare con Elijah.

Il ritorno di Johnathan Gilbert a Mystic Falls giunge come triste sorpresa a Elena, Jenna e Damon. Stefan tenta di mettersi in contatto con Tyler, confuso e combattuto.

Si avvicina il Natale e i ragazzi, come tutti gli anni, prima di tornare dalle rispettive famiglie partecipano alla festa organizzata dal capo di Schmidt. Prima di recarsi al party Jess si scambia i regali con Paul ma, durante i ringraziamenti, il ragazzo le confessa di amarla, ricevendo in cambio solo un imbarazzato "grazie".

Jess convince Schmidt ad aiutarla ad approcciare con uno sconosciuto nel suo primo San Valentino in cui non ha un appuntamento galante. Nick invece trascorre sempre più tempo con l'assistente di Julie che con quest'ultima.

Pete, Violet, Sam e Addison si adattano alla loro nuova vita da single in modi diversi. Addison si domanda quanto desideri un bambino e si confida con Jake. Violet prende in considerazione la possibilità di uscire con un giovane e attraente paramedico. Sam e Pete passano una notte da scapoli in un bar del quartiere. Charlotte affronta un dilemma etico personale quando Amelia scopre un segreto su Erica, la madre di Mason. Sheldon si rifiuta di cedere alle pressioni quando un vecchio amico della polizia gli chiede di fare un favore a un collega affetto da stress postraumatico.