Todd Lowe

Dopo che la diciannovenne Rory Gilmore è stata a letto con Dean, il suo ex fidanzato sposato, ha una brutta discussione con Lorelai che è delusa dalle scelte della figlia.

Sentendosi in colpa perché il suo rapporto con Dean la mette a disagio, Lorelai propone a Luke un doppio appuntamento con Rory e Dean.

La moglie di Dean lo caccia di casa dopo aver visto la lettera di Rory.

Dean e Rory hanno difficoltà a incontrarsi perché vivono distanti l'uno dall'altra e Dean condivide l'auto con la moglie da cui è separato.

Quando il cittadino più anziano di Stars Hollow muore, lasciando la sua casa in eredità alla cittadina, Luke ha un motivo in più per aiutare a trasformare la casa in un museo temporaneo.

Rory è onorata quando Emily e Richard organizzano una festa per presentarla ai loro amici ex studenti di Yale, ma presto capisce che lo scopo della festa è trovarle un marito adeguato.