Todd Lowe

Dopo avere trascorso la serata comportandosi in modo irresponsabile con Logan, Rory viene salvata dalla madre. Ma Lorelai è scioccata quando scopre i progetti di Rory per il futuro.

Dopo che la diciannovenne Rory Gilmore è stata a letto con Dean, il suo ex fidanzato sposato, ha una brutta discussione con Lorelai che è delusa dalle scelte della figlia.

Una telefonata a sorpresa del padre di Rory porta a galla problemi di fiducia tra Lorelai e Luke. Quando una persona del suo passato torna a Stars Hollow, Luke non sa come dirlo a Lorelai.

Rory incontra Dean per la seconda volta alla Dragonfly Inn e vede uno scorcio della sua nuova vita.

Lorelai scopre amaramente che Luke a preso un appartamento con Nicole in un'altra città del Connecticut.

Con l'avvicinarsi del 21esimo compleanno di Rory, sia lei che Lorelai sono tristi perché il loro allontanamento le impedirà di trascorrere quel giorno come avevano da sempre progettato.