シーズン1、エピソード1: 日本で、「イタリアでやりたいこと」を色鉛筆でノートに書き綴る髙橋。スタッフから「10個ほど…」と言われていたが、最終的に19個にまでなった。たくさんの好奇心を抱えて、いざイタリアへ! アート･ファッションの街ミラノで、早速始めたのは、8個目「ミラノフィルムで旅の写真を撮る」、12個目「Myトリュフを買う」。そして、以前“ケンジ”とあだ名をつけて仲良くなった運転手との再会を心待ちに、5個目「“ケンジ”との絆チェック」に挑戦する。しかし、“ケンジ”と会うことは出来なくて!? そして、新たな出会いも!