日本で、「イタリアでやりたいこと」を色鉛筆でノートに書き綴る髙橋。スタッフから「10個ほど…」と言われていたが、最終的に19個にまでなった。たくさんの好奇心を抱えて、いざイタリアへ! アート･ファッションの街ミラノで、早速始めたのは、8個目「ミラノフィルムで旅の写真を撮る」、12個目「Myトリュフを買う」。そして、以前“ケンジ”とあだ名をつけて仲良くなった運転手との再会を心待ちに、5個目「“ケンジ”との絆チェック」に挑戦する。しかし、“ケンジ”と会うことは出来なくて!? そして、新たな出会いも!

車で1時間ほど移動した先にあったのは、「やらなくてもいい、やりたいこと」3個目の目的地･コモ湖。コモ市の綺麗な街並みを眺めながら、のんびり散歩したり、湖畔にあるイタリアンレストランでランチタイム。穏やかな時間を過ごす中、19個目「最後の晩餐」にしたくなる程の美味なイタリア料理には出会えるのか? そして「センスは知識」と自身の思いを語る髙橋は、イタリアにいるクラフトマンの元へ。2個目「クラフトマンと会って、日本に (土産と技術を) 持ち帰る」ために、クラフトマンの持つ技術を学ぶ。熟練の技だけではない、その生き様に刺激を受ける。

「やらなくてもいい、やりたいこと」4個目は「実家の味を交換したい」。この日、髙橋はイタリアに住むモガベーロ家で、髙橋家の大事な味“ボングー”を披露する。イタリア･ミラノで材料となる豚バラ肉･ニンニクを購入。しかし、「イタリア人はとても匂いを気にするので、ニンニクが苦手な人が多い」と衝撃の事実を聞いてしまう! “ボングー”にとって、ニンニクは必要不可欠。モガベーロ家に「ニンニクは好き?」と尋ねるも、案の定、子ども達からあまり良いリアクションがもらえない…。髙橋海人が作る“ボングー”は彼らに届くのか?