シーズン1、エピソード5: 「やらなくてもいい、やりたいこと」の7個目「カクテルを飲む」。ナヴィリオ運河地区の小さなバーで、美味しいカクテルを楽しむ髙橋。そこで語るのは、大切な仕事について。King & Princeのこと、髙橋海人のこと、相方･永瀬廉やファンへの想い―。ほろ酔いで饒舌に語る姿は貴重な一面。そして、いよいよ最終日。6個目「自分で切符を買って目的地へ行く」では、街で人にトラムの切符売場を訪ね、自身で購入するところまで一連で挑戦! トラムに乗ってたどり着いた古代ローマの建造物･凱旋門を見上げながら振り返る旅の想い出とは? そして「やらなくてもいい、やりたいこと」をいくつ叶えることができたのか―?