シーズン1、エピソード2: トランスジェンダーの支援者でありセラピストであるヴァレリー・スペンサーと、10代のトランスジェンダー、リリー・ルーベンスタインの、世代を超えた交流を描く。2人はロスの街をめぐりながら、ヴァレリーの思い出の場所で、トランスジェンダーの歴史について語り合い、自分たちでも思いがけないほど深く心を通わせていく。