シーズン1、エピソード1: WEBデザイナーの別所文代（夏帆）は仕事で外出中に、高校時代の部活の後輩・田島毛収（大野拓朗）と偶然再会する。 別所の馴染みのバーで二人が再会を祝していると、酔っぱらった常連客の美春が別所に絡んできた。 美春の失恋話につきあう別所を、感動のまなざしで見つめる田島毛。 自分の話も聞いてほしそうな様子に気づいた別所が促すと、意を決して、田島毛が悩みを打ち明け始める。 田島毛は現在単身赴任中で、秋には家族を呼ぶつもりだが、田島毛には愛人がいるという。 それも4人。 田島毛のモテ男ぶりを実感した別所は、ふと、この状況が太宰治の小説「グッド・バイ」にそっくりだと気付く。 「太宰を見習って、グッドバイしなさい！」という別所のアドバイスに田島毛は…。