WEBデザイナーの別所文代（夏帆）は仕事で外出中に、高校時代の部活の後輩・田島毛収（大野拓朗）と偶然再会する。 別所の馴染みのバーで二人が再会を祝していると、酔っぱらった常連客の美春が別所に絡んできた。 美春の失恋話につきあう別所を、感動のまなざしで見つめる田島毛。 自分の話も聞いてほしそうな様子に気づいた別所が促すと、意を決して、田島毛が悩みを打ち明け始める。 田島毛は現在単身赴任中で、秋には家族を呼ぶつもりだが、田島毛には愛人がいるという。 それも4人。 田島毛のモテ男ぶりを実感した別所は、ふと、この状況が太宰治の小説「グッド・バイ」にそっくりだと気付く。 「太宰を見習って、グッドバイしなさい！」という別所のアドバイスに田島毛は…。
既婚者なのに複数の彼女がいるダメ男の田島毛（大野拓朗）に、「彼女たちとグッドバイしたら？」と思わずアドバイスをしてしまった別所（夏帆）。 すっかりその気になった田島毛は、太宰治の小説「グッド・バイ」に登場する妻役を演じる女性の役を、別所にお願いしたいという。 結婚指輪まで用意してきた田島毛に引きずられるように、別所は妻のフリをして、しぶしぶ彼女に会いに行く。 最初に別れを切り出す恋人は、小説と同じく美容師のりりこ（佐津川愛美）にしたという田島毛。 りりこが働く美容院に着くと、田島毛は別所を女房だと紹介してさっさと出て行ってしまう。 後に残された別所は「いつも主人がお世話になっております」と声を絞りだすのだが…。
1番目の恋人・りりこ（佐津川愛美）と、別れるのに成功した田島毛（大野拓朗）と別所（夏帆）は、別所の会社の会議室で次の作戦を練る。 今回も太宰治の小説「グッド・バイ」を参考に別れようと思っていた田島毛。 しかし、小説が2番目の対決を前に終わっているのを知ってうろたえる。 「自力で考えるしかない」という別所に背中を押され、2番目の恋人・キャバクラ嬢の遥（佐藤玲）の店に向かう。 一人で遥に別れを切り出す田島毛だが、遥の「会いたい時に会えばよくない？セフレでよくない？」という都合のいい言葉に、断りきれなくなってしまう。 別所を引き連れて、再び遥に話に行くが、妻役の別所を見た途端、遥の態度が急変する。
2番目の愛人・遥は、逆上して一触即発となったが、田島毛（大野拓朗）の涙で、なんとか別れてくれた。 別所に嫌な思いをさせたと意気消沈する田島毛だが、すっかりやる気になった別所は、3番目の恋人・ストリートミュージシャンの静（三浦透子）に会いに行く。 別所と結婚して転勤するという田島毛の嘘に、静は笑顔で祝福するのだが…。 静とあっさり別れられた田島毛と別所は、別所の部屋で祝勝会をしていた。 すると突然、田島毛が別所を押し倒そうとする。 未遂に終わったものの動揺を隠しきれない別所。 そんな中、静から別所のスマホに田島毛と別所の写真を見ながら大熱唱する静の映像が送られてきて…。
今回の相手は3番目の愛人、ストリートミュージシャンの静（三浦透子）。 田島毛（大野拓朗）と別所（夏帆）の嘘の結婚話を祝福しつつも、田島毛と別れるつもりのない静に、別所が一人で会いに行く。 話がかみ合わないまま、今度は田島毛を含めて三人で対決することに。 田島毛からはっきりと別れを告げられた静は、いきなり田島毛の手を掴み、屋上に連れて行く。 「別れるなら飛び降りる！」という静を、田島毛はなんとか説得しようとするが、うまくいかない。 これからも月1回は会ってという静に、流されそうになる田島毛。 そこで別所が思いがけない行動をとる…。
愛人を清算すると言いながらも、新たな彼女を増やしてしまった田島毛（大野拓朗）に激怒した別所（夏帆）は、自分の幸せだけを考えて生きると決意する。 第6話は特別編。 田島毛と別所の人生を振り返り、モテる人がモテて、モテない人がモテないわけを考える。現代に生きる男女に送る、恋の手引き。 田島毛は愛人を増やしてしまったことを、心から反省していると別所に訴えるが、別所はもう協力できないと告げる。 別所は田島毛の大きな裏切りに刺激され、久しぶりに自分の恋に目を向け始める。 果たしてグッド・バイプロジェクトは終わりを告げるのか…。
