シーズン4、エピソード3: 今回の対象者は、プロの“ウィングマン”。女性にどうアプローチしたらよいかが分からない男性にアドバイスし、ガールフレンドを見つける手伝いをするのが仕事だ。ファスコ刑事は、フィンチに要請され、そのウィングマンを守るため“客”を装い彼に近づいていく。そんな中、リースは新しい仕事に対応する方法を模索し、マシンは、フィンチとルートに謎の使命を託す。