シーズン4、エピソード16: ルシファーの剣を手に入れた何者かによって、天使たちが殺されている。ディーンは、カスティエルとウリエルに捕らえられ、地獄で身につけた拷問方法を使ってアラステアから情報を引き出す役を頼まれる。その仕事はディーンの手に負えないとサムは心配するが、ディーンは承諾する。だが、アラステアから衝撃的な事実を明かされ、ディーンの世界は打ち砕かれてしまう。