シーズン1、エピソード3: ボブ率いるペントハウスは80年代後半、最盛期を迎える。豪華なオフィスを構え、従業員にも愛される。一方でその傲慢さは無謀な投資にもつながり、アトランティック・シティのカジノで巨額の損失を被る。セクハラ訴訟にも巻き込まれ、90年代以降、ボブの人生とビジネスは没落の道をたどる。
