シカゴで小さな中古レコード・ショップ＜チャンピオンシップ・ヴァイナル＞を経営している、音楽オタクで、30代、独身男のロブ・ゴードン（ジョン・キューザック）。ある日突然、同棲中の恋人ローラ（イーベン・ヤイレ）が理由も告げずに出て行ってしまう。「なぜ？」「もしかして、自分には恋愛相手として何か重大な欠点が？」。ふと思い出したのは、過去に自分が経験した辛い失恋トップ5。昔の彼女たちに「自分の何が問題だったか」を問いただし、ローラの本当の気持ちを理解しようとするが…。原作は世界中が注目した大ベストセラー小説。ポップなユーモアと極上のロックがブレンドされた音楽ネタ満載のドラマをジョン・キューザックが熱演。ティム・ロビンス、キャサリン・ゼタ=ジョーンズ他、豪華キャストが結集！！