『プラダを着た悪魔』　のモデルと言われるファッション業界のカリスマ的女性編集長、アナ・ウィンターの実像と成功の秘密に迫るドキュメンタリー！2007年、米版ヴォーグ・秋のファッション特大号である9月号、締め切り5ヶ月前。一年で最も重要な号の準備に、編集長であるアナ・ウィンターは忙しい。トレンド傾向を見極め、特集するべきテーマを決め、撮影準備に入っていく。部員から提案される掲載候補の服に対し、有無を言わせずに採用・不採用を決め、重要なブランドの事務所を訪れ、コレクション前の洋服を見てデザイナーに歯に衣着せぬ意見を言い、メガ・ブランドのコラボレーション企画に合う新進のデザイナーを提案するなど、まさに分刻みで仕事をこなしていく。彼女とともに働く編集部員も、彼女の要求に応えるために必死だ。ある者は用意した服やモデルをすべて却下され、ある物は大金を使って撮影したほとんどの写真をボツにされ、ある者は撮影そのもののやり直しを命じられる。途方にくれる部員たち。しかし締め切りは迫ってくる――